Reacción de Cannizzaro

La preparación del ácido benzoico y el alcohol bencílico

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1) Principio:
Es una reacción de Cannizzaro.
Aldehídos desprovistos de hidrógeno en alfa (no enolisable) se desestiman en presencia de una base fuerte. Tales reacciones no se llevan a cabo con aldehídos de hidrógeno Ayantun en A, debido a que la condensación aldólica, catalizada por lo básicos, es mucho más rápida.
2) Modo de funcionamiento:
se ha preparado la botella que se ha preparado en la manifestación: se introducen 20 ml de aldehído benzoico (benzaldehído), así como la solución fría obtenida al disolver 18 g de depastos de potasa en 12 ml de agua. Todo ha sido consciente hasta una emulsión persistente, entonces la botella se dejó atrás durante 48 horas.
Agregue agua hasta que se obtenga una lanzaLimida.
aislamiento y purificación de productos.
– Trata esta solución por extracción fraccionada Dos veces 25 ml de éter.
El tratamiento de la fase acuosa:
La fase acuosa se vierte en acristallizer, y luego se trata con una solución de ácido sulfúrico en la mitad de ácido escuidado (agitado y fresco enérgicamente).
– Filtrar los cristales obtenidos en Büchner, lavarlos con un poco de agua fría, retorciéndose.
– Purifique los cristales por recristalización en el agua de cableado.
– Secar el producto en el horno a 100 ° C.
– Tome el punto de fusión del producto seco.
– Realice cromatografía de capa fina de sílice (CCM).
Solvente: éter (etoxyetano)
Eluant: 20 ml de dechloroform, 30 ml de metanol, 2 gotas de acidshanoico.
Depósitos: Soluciones de benzaldehído, ácido benzoico de alcohol bencílico (soluciones proporcionadas).
Solución de su producto bruto (para estar preparado).
Solución de su producto purificado (para estar preparado).
Tratamiento de la fase etérea
– Revuelva vigorosamente la fase etérea con 10 ml de solución saturada de hidrogenosulfitee sodio, separe la fase etérea, luego lávela con 10 ml de una solución de hidrogenocarbonato de sodio al 10%; Terminar con un paño de 10 ml de agua.
– Secar en sulfato de sodio anhidro. Cazar el éter con las precauciones de uso.
– Destilador El líquido residual.
– Recoja la fracción que pasa después de 190 ° C. Es preferible calorar la columna Vigreux.
3) Hoja de datos:

  • benzaldehyde: muy poco soluble En agua, soluble en éter.

EB760 = 176 ° C

m = 106 g.mol -1

nocif si se ingiere

  • alcohol benzyl: m = 108g.mol-1

un poco soluble en el agua (40 g / l a 17 ° C)

solubilidad en éter: infinito

dañino por la ingestión Andinhalation

  • ácido benzoico: m = 122g.mol-1

pareja Phcoh / Phoco- / PKA = 4.2

solubilidad en agua:

0.18 g / 100 g a 4 ° C

0.27 g / 100 g a 18 ° C

2,2 g / 100 g a 75 ° C

soluble en éter

sus carboxilatos alcalinos solvables en agua, insoluble en éter.

EB760 = 249 ° C.

dañino si se traga.

  • éter (etoxyetano): extremadamente inflamable.

peróxidos explosivos canales.

  • ácido sulfúrico: corrosivo
  • hidrogenosulfito de Sodio: Nocivo si se ingiere. Irrita los ojos, el tracto respiratorio y la piel.
  • cloroformo: Nocivo por inhalación y por ingestión. Posibilidad de efectos irreversibles.
  • metanol: Fácilmente inflamable, tóxico por inhalación e ingestión.
  • ácido etanoico: inflamable. Corrosivo.

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