Footprint sterico

L’impronta più sterica è l’effetto della conformazione di una molecola sul suo potenziale come substrato, posizione, forma e volume di una porzione limitante o preventiva. L’approccio di Un reagente o un’altra parte della molecola, questi elementi che si respingono, non riescono a interagire chimicamente, in conformità con il principio di Pauli.

Esempio di dimensione STERIC: struttura tridimensionale di 2,6-di-tert-butilpiridina in rotazione su se stessa. Pyridine è in nero, gruppi tert-butil in verde, azoto in blu.

Se un impronta più elettronica è troppo importante può influenzare le prestazioni di una reazione, anche prevenerlo, può anche essere sfruttato per prevenire le reazioni spurie . Ad esempio, è comune usare le ammine come base, ma questi sono molto buoni nucleophi, questo può causare reazioni indesiderate. Un ammina ostruito o una base non nucleofilo è molto meno nucleofilo pur rimanendo di base. Ciò è dovuto, in particolare, al fatto che il protone h + è l’acido più piccolo ed è quindi molto meno sensibile alla dimensione più sterica della base. Una base molto utilizzata è 2,6-di-tert-butilpyridina. Il video di fronte dà un’idea del disordine molto importante generato dai gruppi di tert-butile nell’ambiente immediato dell’atomo di azoto.

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