Reação Cannizizzaro

Preparação de álcool benzóico e álcool benzílico

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1) princípio:
É uma reação de Cannizzaro. Aldeídos desprovidos de hidrogênio em alfa (não enolidável) são demitidos na presença de uma base forte. Tais reações não ocorrem com aldeídos de hidrogênio Ayantun em A, porque a condensação aldólica, catalisada pelo básico, é muito mais rápida.
2) Modo de operação:
A garrafa dada a você foi preparada em manipiamento: 20 ml de aldeído benzóico (benzaldeído) são introduzidos, bem como a solução fria obtida por dissolução de 18 g de depota de potássio em 12 ml de água. Tudo tem sido ciente até uma emulsão persistente, então a garrafa foi deixada para trás por 48 horas.
Adicionar água até que um solucionador seja obtido.
isolamento e purificação de produtos.
– Tratar esta solução por extração fracionáriaVec duas vezes 25 ml de éter.
O tratamento de fase aquosa:
– A fase aquosa é vertida em acristálatizante e, em seguida, tratada com uma solução de ácido sulfúrico ao ácido sem metade (agitação e esfriar energeticamente).
– Filtre os cristais obtidos em Büchner, lave-os com um pouco de água fria, torcendo.
– purificar os cristais por recristalização na água de cabeamento.
– Seque o produto no forno a 100 ° C.
– Tome o ponto de fusão do produto seco.
– Execute a cromatografia de camada fina de sílica (CCM).
Solvente: éter (etoxietano)
eluant: 20 ml de dechorofórmio, 30 ml de metanol, 2 gotas de ácido.
Depósitos: soluções benzaldeído, ácido benzóico de álcool benzílico (soluções fornecidas). solução de seu produto em bruto (para ser preparado).
Solução do seu produto purificado (a ser preparado). Tratamento da fase etéreo
– Mexa vigorosamente a fase etérea com 10 ml de solução saturada de sódio de hidrogenossulfitada, separe a fase etérea, depois lave-a com 10 ml de uma solução de hidrogenato de 10% de sódio; Terminar com um pano de água de 10 ml.
– Seco em sulfato de sódio anidro. Caçar o éter com as precauções de uso.
– destilador O líquido residual.
– Recolha a fração que passa após 190 ° C. É preferível calcular a coluna Vigreux.
3) Ficha de dados:

  • Benzaldeído: Muito pouco solúvel Na água, solúvel em éter.

EB760 = 176 ° C

m = 106 g.mol -1

nocif se ingerido

  • álcool Benzyl: M = 108g.mol-1

Um pouco solúvel na água (40g / l a 17 ° C)

Solubilidade em éter: infinito

Nocivo por ingestão e elogio

  • ácido benzóico: m = 122g.mol-1

casal phcoh / phcoo- / pka = 4.2

0,18 g / 100g a 4 ° C

0,27 g / 100 g a 18 ° C

2,2 g / 100 g a 75 ° C

Solúvel em éter

seus carboxilatos alcalinos solvíveis na água, insolúvel em éter.

eb760 = 249 ° C.

Nocivo se engolido. Initente para os olhos.

  • éter (etoxietano): extremamente inflamável.

Canforma peróxido explosivo.

    ido sulfúrico: corrosivo

    hidrogenosulfite de Sódio: Nocivo se engolido. Irritante para os olhos, o trato respiratório e a pele.

  • clorofórmio: Nocivo por inalação e por ingestão. Possibilidade de efeitos irreversíveis.
  • Metanol: facilmente inflamável, tóxico por inalação e ingestão.
  • ácido etanoico: inflamável. Corrosivo.

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